Investigadors de la UA descobreixen una nova eina de síntesi orgànica i un mètode ràpid, simple i eficient per a detectar nitrits

Fa poc més de mig segle, el científic suís Albert Eschenmoser va descobrir la que des de llavors és coneguda com a sal d’Eschenmoser, una substància que permetia unir a una molècula donada un fragment que conté àtoms de carboni, nitrogen i hidrogen. Aquesta eina és de gran utilitat en la síntesis orgànica, una branca científica que permet construir («sintetitzar», en l’argot) a partir de molècules més senzilles altres d’estructura més complexa i, per tant, amb altres propietats. La síntesi orgànica és fonamental per a la fabricació i el descobriment de nous fàrmacs. Ara, més de cinquanta anys després, un grup d’investigació de l’Institut de Síntesi Orgànica de la Universitat d’Alacant (UA) ha desenvolupat una nova aplicació d’aquesta eina sintètica, una nova reacció de formilació basada en un procediment simple i molt selectiu, que permet incorporar a les molècules un fragment que conté un àtom de carboni, un d’oxigen i un altre d’hidrogen. L’altra novetat de la investigació és que els productes obtinguts després de la reacció de formilació poden detectar de manera ràpida i eficient els nitrits, una mena de sals que en determinades circumstàncies poden ser cancerígenes per a humans i animals.

El descobriment dels investigadors de la Universitat d’Alacant ha sigut publicat recentment en la prestigiosa revista científica alemanya Angewandte Chemie. International Edition, una publicació periòdica en química de caràcter multidisciplinari, i per a l’equip investigador constitueix un autèntic èxit que els editors s’hi hagen fet ressò de les troballes. L’article està signat per Francisco Alonso Valdés i Teresa Antón Cánovas, investigadors de l’Institut de Síntesi Orgànica de la UA.

En concret, la nova eina descoberta per la Universitat d’Alacant consisteix en «una reacció de formilació aplicada amb èxit a indolizines, un tipus de compostos que destaquen per la variada activitat farmacològica i per les múltiples aplicacions en ciència de materials, encara que es poden expandir a altres compostos», explica Francisco Alonso Valdés, catedràtic de Química Orgànica de la Universitat d’Alacant.

El treball publicat presenta dues novetats significatives, «una referida a la nova aplicació d’una substància en síntesi orgànica, coneguda com a sal d’Eschenmoser, i una altra relativa a l’aplicació dels productes obtinguts després de la reacció amb aquesta sal», detalla el catedràtic, i afegeix que «concretament, la segona novetat la trobem en la detecció de ions nitrit. Els nitrits són presents com a conservants en nombrosos aliments com ara carn, companatge o embotit, entre d’altres, però és crucial controlar-ne la concentració, perquè en grans concentracions poden reaccionar en el medi àcid de l’estómac i produir càncer gàstric o esofàgic». Per a controlar aquesta concentració, el grup investigador ha desenvolupat un test ràpid, simple i eficaç que permet determinar la concentració de nitrits.

En el mateix sentit, les noves substàncies que s’han obtingut amb l’eina de síntesi descoberta recentment han trobat aplicació en la detecció de nitrits mitjançant un canvi de color. Aquests compostos apareixen de manera natural en l’aigua i són molt utilitzats com a conservants d’aliments, l’additiu conegut com a E-250. No obstant això, «és fonamental controlar els nivells de nitrit perquè la seua acumulació pot tenir un efecte molt nociu tant en sistemes fisiològics com mediambientals. D’una banda, ens protegeixen contra microorganismes però, de l’altra, en les condicions àcides de l’estómac poden generar nitrosamines, les quals s’han relacionat amb càncers com el gàstric, esofàgic i colorectal», remarca Francisco Alonso. El test que s’ha desenvolupat per a la detecció de nitrits permet determinar d’una manera ràpida i visual la presència de nitrits tant en aigua com en aliments i s’està adaptant per a obtenir un kit analític portàtil.

Tecnologia simple, ràpida i eficient

Francisco Alonso detalla que «els principals avantatges d’aquesta tecnologia són múltiples. Quant a la reacció de formilació, té lloc en condicions molt suaus i amb una elevada regioselectivitat, és a dir, exclusivament en una posició molt concreta de la molècula de partida (indolizina). En segon lloc, quant a la detecció de nitrits, el test es pot aplicar a un ampli rang de concentracions, amb un canvi de color ràpid i una elevada selectivitat respecte d’altres sals».

El test, que ha sigut aplicat amb èxit en la detecció de nitrits tant en aigua potable i com en conservants d’aliments, es pot utilitzar en dissolució o en un suport blanc, com els clàssics bastonets de cotó, i en absència de substàncies altament reactives o tòxiques, cosa que minimitza la generació de residus.

Tant la tecnologia de síntesi com la del test de nitrits estan protegides per patent i, segons matisa l’investigador de la UA, «es podrien aplicar en sectors tan importants com el farmacèutic, la indústria agroalimentària i agroquímica, el control de qualitat de l’aigua o els relacionats amb l’impacte mediambiental».